Флаг разработан на основе герба города Болохово. Село Болохово, на месте которого возник современный город известно со второй половины XVI столетия как вотчина князей Болховских. Современный город Болохово - молодой и динамично развивающийся. Статус города был получен в 1943 году благодаря начатой здесь за девять лет до этого добыче каменного угля - рядом с городом располагалась одна из самых крупных шахт Подмосковного угольного бассейна. С середины ХХ столетия в Болохово помимо угольной промышленности стало развиваться еще и машиностроение - основа современной экономики города. На флаге Болохово две кирки и шестерня символизируют промышленную основу становления и развития муниципального образования - угледобычу и машиностроение. Использование двух скрещенных кирок и красного цвета перекликается с гербом и флагом Киреевского района, что символизирует историческое единство и общность интересов двух самостоятельных муниципальных образований. Красный цвет в гербах и на флагах города Болохово, Киреевского района и Тульской области создает единый символический ряд. Красный цвет - символ труда, силы, мужества, красоты. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания Желтый цвет (золото) - символ богатства, стабильности, уважения и интеллекта. | 
