Первое поселение на месте современного города возникло в XII веке и называлось тогда Василёва Слобода в честь своего основателя, князя Василия Юрьевича, сына Юрия Долгорукого. С 1610 по 1764 год Василёва Слобода была владением московского Вознесенского монастыря, после слобода стала государственным экономическим селом. В XIX веке Василёва Слобода была одним из основных поставщиков бурлаков для Волги. Во второй половине XIX века на Волге появились пароходы и большегрузные баржи. Для их ремонта и обслуживания в сентябре 1883 года было начато строительство мастерских. В свою очередь это вызвало приток населения, село Василёво стало стремительно расти. В 1920-е годы Василёвские казенные мастерские выросли в крупный судостроительный и судоремонтный завод. В Василёво в семье котельщика василёвских казённых мастерских родился, провел детские годы, и начал трудовую деятельность знаменитый летчик-испытатель Валерий Павлович Чкалов. В августе 1937 года после совершения В. П. Чкаловым рекордного перелёта через Северный полюс в США, посёлок Василёво был переименован в Чкаловск. В 1950-е годы в связи со строительством Горьковской ГЭС бо?льшая часть Чкаловска попала в зону затопления. Пришлось перенести часть домов. На новое место был перенесен и судостроительный завод. Символика флага города Чкаловск отражает его прошлое и настоящее: - лодка под парусом - символизирует многие поколения василевских судостроителей и судоремонтников, а также их производственную базу ОАО "Чкаловская судоверфь". Лодка с наполненным ветром парусом - символ целеустремленности и постоянного обновления; - летящий во главе сокол - аллегория "сталинских соколов", одним из которых был В.П. Чкалов. Символика сокол созвучна символике орла - символ напора, скорости, ярости, неустрашимости, верховенства. Все эти качества были присущи и нашим лучшим летчикам-испытателям. Голубой цвет (лазурь) - символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения. Лазурь символизирует великую русскую реку Волгу. Красный цвет (червлень) - символ труда, мужества, жизнеутверждающей силы, красоты и праздника. Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, богатства, урожая. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения. | 
