Флаг Дятьковского района составлен на основании герба Дятьковского района и повторяет его символику. Свое название Дятьковский район получил от административного центра Дятьково, известного с 1626 года как деревня, затем с 1810 года - село, а с 1938 года получившего статус города. В состав Дятьковского района входят десять поселений: пять городских (Бытошское, Дятьковское, Ивотское. Любохонское, Старское) и пять сельских (Березинское, Большежуковское. Верховское, Немеричское, Слободищенское). Обилие в районе лесов, рек, богатства земных недр создавали условия для промышленного развития. В 1790 году была построена Дятьковская хрустальная фабрика; приблизительно в это же время в других населенных пунктах - ныне центрах городских поселений Дятьковского района - были построены предприятия по производству стеклянных и чугунных изделий, строительных материалов, мебели, цемента. Промышленное развитие Дятьковского района неразрывно связано с известной династией промышленников Мальцовых. Род Мальцовых относится к числу дворянских родов с 1634 года. Описание герба рода Мальцовых, внесенное в Общий гербовник дворянских родов Российской империи, гласит: "В щите, имеющем красное поле, крестообразно положены две шпаги острыми концами вверх, и над оными изображена восьмиугольная серебряная звезда. Щит увенчан дворянским шлемом и короной. Нашлемник: три страусовых пера. Намёт на щите красный, подложенный серебром". Особенно значительную роль в жизни Дятьковского района сыграл самый яркий представитель этого рода - Сергей Иванович Мальцов, который в 1875 году учредил Мальцовское промышленно-торговое товарищество с правлением в Дятьково. В Мальцовском заводском округе на землях Калужской, Орловской и Смоленской губерний трудилось 100 тысяч человек, производя машины всех видов, стройматериалы, мебель, сельхозпродукты и многое другое. Там даже ходили свои деньги, была своя полиция, своя железная дорога в 202 версты и своя система судоходства. Свыше 100 лет правили на территории нынешнего района Мальцовы. В 1918 г. все фабрики и заводы Мальцовых были национализированы и на их основе создан трест "Государственного Мальцовского фабрично-заводского округа" с центром в Дятьково. В 1929 году был образован Дятьковский район Брянского округа Западной области. В то время в районе производилось около 10% всего оконного стекла, вырабатываемого в стране. В годы Великой Отечественной войны Дятьковский район стал одним из активных центров партизанского движения в борьбе с немецко-фашистскими захватчиками, что привело в феврале 1942 года к восстановлению Советской власти в районе в тылу врага. Эта власть продержалась целых 4 месяца и оказала огромное моральное влияние не только на жителей Дятьковского района, но и на жителей других районов Брянщины. За время войны 14 уроженцев Дятьковского района стали Героями Советского Союза, а А. А. Головачев удостоился этой высокой награды дважды. Дятьковская земля стала родиной таких выдающихся людей, как основоположник отечественной гигиены А. П. Доброславин, первая женщина-хирург России В. И. Гедройц, Герой социалистического труда, партизанский врач-хирург, заслуженный врач РСФСР С. М. Анохин. Девяностые годы ХХ века были трудными для Дятьковского района. Резко сократились объемы производства. Некоторые предприятия прекратили свое существование. Однако совместными усилиями руководства района и предприятий удалось переломить ситуацию и началось возрождение промышленности. В настоящее время в Дятьковском районе действуют предприятия по выпуску стеклянных и хрустальных изделий, производству стройматериалов и мебели. Во флаге Дятьковского района показаны шпаги и восьмиконечная звезда подобно фигурам герба рода Мальцовых, что отражает благодарную память жителей Дятьковского района о знаменитом роде. Белая десятиконечная звезда, выполненная как бы в виде хрустального изделия, символизирует знаменитый дятьковский хрусталь. Сияние между лучей звезды аллегорически показывает всемирную славу дятьковского хрусталя, его многочисленные награды, полученные, начиная с 1829 года, на первой Всероссийской выставке мануфактур, а затем и на различных международных выставках. В то же время, десять лучей звезды аллегорически символизирует количество городских и сельских поселений в составе Дятьковского района. Применяемые во флаге цвета дополняют символику флага и символизируют: белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, божественной мудрости и благородства; желтый цвет (золото) - символ постоянства, достоинства, богатства, а также христианские добродетели: веру, справедливость, милосердие; зеленый цвет - символ роста, надежды, молодости, природы; пурпур - символ древнего происхождения, благочестия, умеренности, щедрости и превосходства, а также кровь, пролитую в борьбе (пурпур напоминает цвет запекшейся крови). | 
