Флаг разработан на основе герба Дмитровского района, который языком символов и аллегорий отражает исторические, природные и экономические особенности Дмитровского района. Символика фигур флага многозначна. Территории, вошедшие в состав Дмитровского района имеют богатую, интересную историю. Образование центра Дмитровского района - города Дмитровска относится к началу XVIII столетия, когда молдавский господарь Дмитрий Кантемир принял русское подданство и Петр I подарил ему поместье в Севском уезде. По Указу Екатерины II 1782 года село Дмитровка было преобразовано в город, и был образован Дмитровский уезд. На флаге Дмитровского района два желтых колоса и цветок конопли заимствованные из проекта герба города Дмитровска, разработанного Гербовым отделением Департамента Герольдии 7 декабря 1864 года, символизируют историческую и культурную общность города и района. Дмитровский район расположен на юго-западе Орловской области. Благоприятные агроклиматические условия позволили сельскохозяйственной отрасли занять доминирующее положение в современной экономике района. Район специализируется на зерновых и крупяных культурах и переработке сельхозпродукции, что отражено на флаге колосьями и дополнено зубчатым делением, напоминающем зубья бороны, а также зеленым и желтым цветом. Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта, энергии. Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста. Белый цвет (серебро) - символ чистоты и совершенства, мира и взаимопонимания. Зубчатое пересечение и деревья указывают на обилие лесов в районе. Леса в Дмитровском районе больше, чем в других районах области. Здесь произрастают как хвойные так и лиственные деревья, особенно славится дмитровский дуб, из которого изготавливают мебель и паркет. Зубчатое деление герба так же показывает, что во время планомерного освоения территории в XVII-XVIII столетиях, вошедшие в состав современного района территории были пограничными. | 
