Флаг разработан на основе герба Дзержинского района, который языком символов и аллегорий отражает исторические, культурные и экономические особенности края. Территория, входящая в современный район имеет богатую интересную историю. Эти земли были заселены славянскими племенами более тысячи лет назад, и благодаря своему территориальному расположению постоянно находились в гуще исторических событий. Именно здесь в 1480 году произошло известное Стояние на реке Угре, которое фактически положило конец монголо-татарскому игу. Изображение скрещенных мечей на флаге района напоминает об этом знаменательном событии. Крест на флаге символизирует многочисленные памятники культуры - храмы, самый известный из которых Тихонова пустынь, обитель преподобного Тихона Калужского чудотворца. Символика белого (серебряного) свитка многозначна: - Дзержинский район - исторический центр бумажного производства России. В 1785 году князь Я.А. Козловский начал строительство бумажной фабрики на реке Шане. В настоящее время здесь работает Кондровский и Полотняно-заводский бумажные предприятия, Троицкая бумажная фабрика. - Свиток как символ творчества и вдохновения аллегорически указывает на пребывание в этих краях великого русского поэта Александра Сергеевича Пушкина: семье Гончаровых принадлежало имение Полотняный завод. Деление полотнища образно отражает проходящие через территорию района железнодорожную магистраль Тула-Калуга-Вязьма и две автомагистрали: Москва-Киев и Калуга-Юхнов. Чередование красных и зеленых частей отражает многообразие природы района. Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта. Белый цвет (серебро) - символ чистоты и совершенства, мира и взаимопонимания. Красный цвет - символ мужества, силы, трудолюбия, красоты. Голубой цвет - символ чистоты помыслов, чести, преданности, истины и добродетели. | 
