Начало истории Измайловских мест относится к концу XVIII века, когда царский стольник Петр Измайлов получил эти земли в дар от царицы Екатерины II. Это были земли, где ныне располагается село Старая Измайловка. В те времена место это было глухое, незаселенное, вдали от больших дорог и от Волги. Название пошло по фамилии Петра Измайлова. В 1845 году помещик Прибыловский М.Я. построил на р. Чевиль суконную мануфактуру и стекольный завод. В 1885 году новый владелец Шатров Николай Яковлевич реконструировал ткацкую фабрику, закупил и установил новые станки. Сукна сбывались для войск в западные и южные края России, а также через Владивосток и Порт-Артур в Китайскую империю. Эта фабрика (получившая имя "имени Свердлова") вплоть до 2000 года оставалась главным предприятием поселения. В настоящее время основная специализация деятельности населения - сельскохозяйственное производство и деревообрабатывающая промышленность. Символика флага Измайловского городского поселения многозначна: - ткацкий челнок - символизирует историю развития и становления поселения связанную с ткацким производством. Челнок - символ взаимодействия жизненных связей (нитей); - сосна, как вечно зеленое дерево - символ природной красоты, стойкости, жизненной силы. Сосна в гербе Измайловского городского поселения символизирует многочисленные лесные массивы, окружающие поселение, а также символизирует предприятия по переработке древесины; - переплетение корнями сосны ткацкого челнока - символ единения ткацкого производства и природных богатств поселения в единое целое, составляющее гордость местных жителей; - желтая часть полотнища составленная из верхушек елей, символизирует тесную связь Барышского района (в гербе которого основной фигурой является ель) и Измайловского городского поселения. Зеленый цвет символизирует весну, здоровье, природу, молодость и надежду. Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, богатства, урожая. | 
