Флаг района разработан на основе герба и языком символов и аллегорий отражает исторические и экономические особенности Кантемировского района. Кантемировский муниципальный район расположен на юге Воронежской области, он является самым крупным и самым удаленным от областного центра районом. Центром района является рабочий поселок Кантемировка. История возникновения Кантемировки связана с именем Дмитрия Кантемира - одного из сподвижников Петра I. Из всех пожалованных ему имений Дмитрий Кантемир создал обширное владение, владельцем которого после его смерти стал старший брат Константин Кантемир. Именно он основал в 1742 году на воронежских землях слободу, которая долгое время именовалась Константиновка - Кантемировка. Слобода лежала на большой дороге из Калитвы в Беловодск. Зажиточные обыватели занимались скотоводством, торговлей, винокурением, перевозкой на волах казенной соли, но основным занятием слобожан было земледелие. Синие и белые полосы вверху флага ассоциируются с частью родового герба Кантемиров белыми руками на синем фоне, выходящими из облаков и совершающими рукопожатие, которое в гербе Кантемиров символизирует верность, тогда как облака указывают на возвышенную, неземную природу верности. Оно также символизирует дружбу и многонациональность района. Символика основной фигуры флага, образованной церковной главкой, раскрытой книгой и крепостным бастионом, многозначна. Церковная главка говорит о том, что после постройки деревянной Дмитриевской церкви в 1750 году хутор стал слободой Константиновкой, а по местному Кантемировкой. В конце 18 века в Кантемировке была построена каменная церковь. Главка также символизирует духовное наследие, нравственное очищение, возрождение, покаяние. Стилизованная раскрытая книга символизирует просвещение, науку, прогресс и характеризует район как развивающийся. Крепостной бастион символизирует то, что кантемировцы героически участвовали в обороне рубежей нашего государства. Кантемировские села и хутора возникли в XVIII веке, эта местность постоянно подвергалась нападениям со стороны степняков-кочевников. Бастион говорит нам и об ожесточенных боях по освобождению Кантемировки в годы Великой Отечественной войны. Освобождение Кантемировки явилось одним из этапов в ходе проведения наступательной операции "Малый Сатурн" на среднем Дону в декабре 1942 года. Удар по Кантемировке наносился с ходу по ее юго-восточной части. 66-я танковая бригада неожиданным ударом сбила противника с прилегающих к станции высот и вышла на ее восточную окраину. Приказом Верховного Главнокомандующего за храбрость, мужество и отвагу, проявленные в боях за Кан-темировку, 17-й танковый корпус был преобразован в 4-й гвардейский и получил почетное наименование Кантемировский. Это почетное имя гвардейцы-кантемировцы гордо пронесли на своей броне от берегов Дона до стен Берлина. Белый цвет (серебро) символ благородства, чистоты, справедливости, великодушия, а также мира. Желтый цвет (золото) символ урожая, изобилия и плодородия аллегорично показывает развитый аграрный сектор экономики Кантемировского района. Вместе с тем, золото символизирует величие, уважение, прочность, интеллект, а также свет и духовность. Красный цвет символизирует жизнеутверждающую силу, мужество, праздник, красоту и труд. Синий (голубой) цвет символ возвышенных устремлений, мышления, искренности и добродетели. | 
