Флаг разработан на основе герба района. История земель вошедших в состав современного района насчитывает многие сотни лет. Первые жители основались здесь во II-I тысячелетии до нашей эры. Абашевская и срубная культуры со временем сменились скифами и сарматами, их место через столетия заняли печенеги, а с Х столетия берега реки Сосны стали местом постоянного расселения славянских племен. В 1571 году по указу Ивана Грозного князем М.И. Воротынским была основана сторожевая крепость, защищавшая южные рубежи Московского государства от набегов крымских татар. Изображение крепости на флаге символизирует не только происхождение центра района - поселка Колпны, но и подчеркивает заслуги многих поколений местных жителей встававших на защиту своей Родины по первому зову. С колпнянской землей связаны имена многих известных людей среди них и полководцы - адмирал Д.С. Арсеньев, маршал связи И.П. Пересыпкин и люди творческие, ученые - знаменитый физик К.Д. Краевич, Д.И. Менделеев, академик живописи В.Г. Шварц. Взаимосвязь колпнянского края и высоких достижений людей живших здесь отражена на флаге серебряной кометой-звездой - символом духа, света, просвещения, высоких идеалов. Этот символ выбран не случайно именно для Колпнянского района - первой серьезной работой Константина Дмитриевича Краевича стало сочинение "О падающих звездах", получившее высокую оценку и его преподавателей профессоров-математиков. Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта Белый цвет (серебро) - символ чистоты и совершенства, мира и взаимопонимания. Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста. Голубой - символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений. | 
