Флаг рабочего поселка Колышлей разработан на основе герба и воспроизводит фигуры гербовой композиции, отражающие исторические и культурные особенности района. Основной фигурой флага рабочего поселка Колышлей является бело-желтый ключ, бородка которого выполнена в виде буквы "К", указывающий на первую букву в названии рабочего поселка. За основу герба рабочего поселка взят родовой герб Кайсаровых. Кайсаровы - старинный славный род, восходящий к 1-й половине XV в. герб внесен в ОГ, т.7, №.74. В деревне Колышлей (она же Ивановка, Кайсаровка) ранее находился барский жом Кайсаровых. В 1896 году открылось регулярное движение поездов через станцию Колышлей. Свое название станция получила от близлежащего села и реки Колышлей, притока Хопра, протекающей в расстоянии 4 верст. Местность, в которой расположена станция, была до проведения железной дороги полем (степью), постепенно вокруг станции образовался большой торговый поселок, с почтово-телеграфным отделением. Церковью, школой, двумя отделениями банков, аптекой, магазинами и складами. В настоящее время п. Колышлей является районным центром. Деревня Колышлей (она же Ивановка. Кайсаровка) откуда приходили на станцию рабочие люди стала постоянно называться Кайсаровкой. Один из представителей рода Кайсаровых -Кайсаров Андрей Сергеевич (1782-1818) писатель, воспитанник Московского благородного пансиона, объездил славянские земли и Англию, всюду собирая рукописи и материалы для изучения русской старины. Автор "Мифологии славянской и российской" А.С. Кайсаров сделал одну из первых попыток поставить изучение славянской старины на научную почву, его по праву можно назвать первооткрывателем российской мифологии. Голубо-красное деление флага символизирует гармонию жизни, вечной борьбы и противопоставления: холода и тепла, воды и пламени, спокойствия и борьбы. Голубой цвет - символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения. Красный цвет - символ мужества, жизнеутверждающей силы и красоты, праздника. Белый цвет - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Желтый цвет - символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства. | 
