Флаг разработан на основе герба сельского поселения Крапивенское. Крапивна один из старейших городов Тульской области. Первое упоминание города относится к 1389 году, когда Дмитрий Донской в своем завещании отказывает ее в пользу своей жены, княгини Евдокии. Историки считают, что поселение возникло еще раньше, а современный город был основан как укрепленная крепость в засечной полосе для защиты от набегов татар. Со временем город потерял свое оборонное значение, но продолжал развиваться как центр промышленности и земледелия. Город активно участвовал в жизни государства, его, как и многих других затронули Смутное время, крестьянские волнения, жители Крапивны участвовали в защите государства, сражаясь в частях регулярной армии. В XVIII столетии в ходе административно-территориальной реформы Крапивна стала одним из уездных городов Тульского наместничества. В 1778 году городу был Высочайше пожалован герб, подлинное описание которого гласит: "Въ золотомъ пол? положенныя зв?здою 6 крапивныхъ в?твей по имени сего города". Использование композиции исторического герба в качестве основы флага современного муниципального образования подчеркивает сохранение исторических традиций, бережное отношение жителей к своему прошлому, неразрывную связь многих поколений жителей Крапивны. Цвет в геральдике имеет традиционную символику: Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта. Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста. | 
