Флаг Оболенска создан на основе его герба. На красном флаге с голубой горизонтальной полосой внизу две птицы «сирин» держащие в клювах стрелы, а в лапе золотой безант (шар). Эти птицы являются защищающим и охраняющим оберегом семейства князей Оболенских, а также символом бережливости. Кроме того, на Древней Руси они, благодаря своему сладкому, «божественному» пению, символизировали «слово Божье». Символика диска горностаевого меха многогранна. С одной стороны он символ княжеского достоинства (мантия с герба князей Оболенских), а с другой стороны символизирует известний в микробиологии сосуд для выращивания микрокультур под названием «чаша Петри», что символизирует градообразующее предприятие поселка Государственный научноисследовательский центр прикладной микробиологии. Желтый цвет – символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства, солнечного света. Голубой цвет символизирует возвышенные устремления, честь, преданность, истину, добродетель. Красный цвет символизирует красоту, праздник, активность, мужество. Горностаевый мех – символ благородства. | 
