Флаг городского поселения "Пустошка" разработан на основе герба городского поселения "Пустошка" и повторяет его символику. Основой флага стало географическое расположение города Пустошка (названного так в связи со строительством железнодорожной станции на пустоши, выкупленной у крестьян деревни Звяги), на пересечении автомагистралей М 9 (Москва - Рига) и М 20 (Санкт-Петербург - Киев), символически изображенные на флаге двумя узкими поясами, пересеченными в крест. Пустошка - важная железнодорожная станция на маршруте Москва-Рига, что в гербе символически показано традиционным для схем черно-белым поясом. Аисты, гнездящиеся в этих местах, являются символом города. Аист символизирует мир, верность, заботу о потомстве и чистоту природы. Синий цвет (лазурь) отражает тот факт, что Пустошка расположена на реке Крупея. Вокруг города расположены многочисленные озера. Лазурь - символ чистого неба, красоты и добродетели. Зеленый цвет символизирует весну, здоровье, молодость и надежду. Белый цвет (серебро)- символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения. Желтый цвет (золото)- символ прочности, величия, богатства, интеллекта, великодушия. Красный цвет (червлень) - символ труда, мужества, жизнеутверждающей силы, красоты и праздника. Черный цвет символизирует благоразумие, мудрость, скромность, честность и вечность бытия. | 
