Флаг Щигровского района составлен на основании герба Щигровского района и повторяет его символику. Герб Щигровского района создан на основе исторического герба уездного города Щигры Курского наместничества, Высочайше утвержденного 8 января 1780 года, подлинное описание которого гласит: "В верхней части герб Курский; в нижней, разделенной надвое, в одной части в красном поле ружье, а в другой в зеленом поле золотой серп - для того, что жители оного суть старинные воины, упражняющиеся в свободное время в хлебопашестве, для чего и в гербе военное орудие с орудиями тщательного хлебопашца соединено". Применение во флаге Щигровского района ружья и серпа на красно-зеленом полотнище - фигур и цветов исторического герба уездного города Щигры - символизирует преемственность и связь поколений, бережное отношение и уважение жителей Щигровского района к своему историческому наследию. Пересечение ружья и серпа символизирует единство, гармоничное сочетание и тесную взаимосвязь мирного труда земледельца и постоянной готовности к защите и обороне Родины от неприятеля. Дополняя символику основных фигур флага Щигровского района, часть красного цвета (червленая) символизирует мужество и отвагу, а зеленая часть - символ природы, сельского хозяйства, здоровья и надежды. Помимо указанных цветов, применённые во флаге цвета (металлы) символизируют: желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, богатства, урожая; белый цвет (серебро) - символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения. | 
