Флаг разработан на основе герба, который языком символов и аллегорий отражает исторические, культурные и экономические особенности городского поселения. Основание поселка Столбовая связано со строительством в 1865 году Курской железной дороги. В 1904 году рядом со станцией Молоди возник дачный поселок, который вместе со станцией был назван Столбовая, по названию близлежащей одноименной деревни. Сейчас городское поселение является промышленно развитым регионом - здесь работает пять серьезных предприятий, выпускающих в том числе и разнообразную строительную продукцию: мостовые и опорные конструкции, переходы, фасадные конструкции. Символика фигур флага многозначна: - колонна (столб) - аллегорически отражает название городского поселения - Столбовая. - Колонна как символ опоры, основы и надежности символизирует предприятия муниципального образования, ставшие основой экономики Столбовой, а также их продукцию, связанную с различными строительно-опорными конструкциями. - два колеса, изображенные в гербе символизируют две железные дороги - Курскую и Московскую кольцевую играющие важную роль в становлении и развитии городского поселения. - колесо - традиционный символ движения вперед, целеустремленности показывает столбовую как динамичное, постоянно развивающееся муниципальное образование. Сочетание синего и зеленого цветов в гербе Столбовой с одной стороны показывает красивую природу, являющеюся украшением городского поселения, и развитое сельское хозяйство, а с другой созвучно цветовой гамме герба Чеховского муниципального района и тем самым подчеркивает территориальное единство двух муниципальных образований. Зеленый цвет - символ природы, здоровья, жизненного роста. Синий цвет - символ бескрайнего неба, духовности, возвышенных устремлений, чести и благородства. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта. | 
