Флаг Талдомского городского округа создан на основе герба Талдомского городского округа и повторяет его символику. Журавль в зеленом поле символизирует расположенный в окрестностях Талдомского городского округа заказник "Журавлиная родина", получивший название по одноименной повести Михаила Михайловича Пришвина, написанной здесь. "Журавлиная родина" - единственное место европейской части России, где на весенне-осенних перелетах останавливаются для отдыха тысячи серых журавлей. Сапожок символизирует основное занятие местных жителей в прошлом, сохраняющее большое значение и в настоящее время - изготовление обуви. В энциклопедическом словаре за 1901 год село Талдом значится как "центр башмачного района, столица башмачной империи", крупнейшее торговое село с ярмарками, собиравшими скупщиков обуви со всей России. В начале XX века каждый 15-ый человек в Российской империи носил талдомскую обувь. Колос - символ урожая, плодородия, единства, а также сельского хозяйства - основы экономики Талдомского городского округа. Примененные во флаге цвета символизируют: зеленый цвет символизирует весну, здоровье, молодость, а также символически показывает богатые лесные угодья Талдомского городского округа, характеризуя его как один из самых красивых в Подмосковье; красный цвет (червлень) - символ храбрости, великодушия, любви и животворных сил; белый цвет (серебро) - символ чистоты, ясности, открытости, божественной мудрости, невинности; желтый цвет (золото) - символ богатства, прочности, стабильности и процветания. | 
