Флаг разработан на основе герба района. Первые следы пребывания человека на Вешкаймской земле относятся к периоду бронзового века (2-1 тысячелетие до новой эры), когда по берегам реки Карсунки (как и других малых и средних рек области) жили племена срубной культуры, занимаясь кочевым скотоводством, охотой и рыбной ловлей. Однако первые постоянные поселения здесь появились лишь в XVI столетии. В 1670-х годах на реке Туарме, притоке реки Барыш, находился крайний на востоке пограничный отряд (сторожа) - единственный в пределах района разъезд служилых людей, охранявших от кочевников приступы к окраинным русским городам-крепостям. А в 1647 году со строительством Карсунской засечной черты началось планомерное освоение и заселение здешних мест. Несколько столетий Вешкаймской истории наполнены трудовым и воинским подвигом местных жителей. Были преодолены многочисленные сложности, связанные с разработкой пахотных земель, набегами кочевников, различными экономическими проблемами, трудностями военных лет. Композиция флага аллегорически символизирует заслуги местных жителей в освоении края: - Крест символ вечной жизни, возрождения духа, веры. - Нижняя лапа креста наподобие формы якоря символизирует крепкие корни, ставшие залогом спокойной и уверенной жизни местных жителей. - Крест как бы проросший сквозь три полосы флага (желтую - солнце, белую - небо и черную - земля) аллегория духовной и мирской победы. - Желтые виноградные гроздья на концах креста символизируют плодородие, процветание и аллегорически указывают на основу экономики района - сельское хозяйство. Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта. Черный цвет - символ плодородия, мудрости, скромности, вечности бытия. Белый цвет (серебро) - символ чистоты и совершенства, мира и взаимопонимания. Сиреневый цвет (геральдический пурпур) - символ достоинства, благородства, славы. | 
