Земли Воловского района ранее входили в состав Богородицкого и Ефремовского района. Название района - от названия административного центра района поселка Волово (бывшее село Волово). Основано село было в степной местности, вокруг небольшого озера Воловье. По одной из легенд на этом озере гуртовщики поили скот (в том числе и волов) во время прогона по Воронежскому тракту. По территории района пролегает много железнодорожных и автомобильных трасс и магистралей. Станция Волово - узел железных дорог, расходящийся в четырех направлениях. Все это нашло отражение на флаге района: - диагональное деление полотнища - символизирует расходящиеся от станции Волово железнодорожные магистрали. Чередующиеся участки полотнища - символизируют поля и леса Воловского района; цвета герба символизируют административно-территориальные особенности образования Воловского района из Богородицкого и Ефремовского районов, на флагах которых - белый и зеленый цвет; - голова вола - гласный символ названия района, символ его сельскохозяйственной направленности. Вол - символ работоспособности, выносливости, неприхотливости; - шесть листьев на дубовой ветке - символ шести поселений составляющих единый район. Символика дуба многозначна: символ крепости, долголетия, стойкости, плодовитости. Зеленый цвет символизирует весну, здоровье, природу, надежду. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения. Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, богатства, урожая. | 
