За основу флага, как и герба городского поселения, взят исторический герб уездного города Задонска Воронежской губернии, Высочайше утверждённого 21 октября 1781 года, подлинное описание которого гласит: "Въ верхней части щита гербъ Воронежскiй. Въ нижней - за Дономъ рекою построенная башня въ серебряномъ полъ, означающая подлинное положенiе сего города". Основой будущего Задонска стала крестьянская слободка Тешевка, впервые упомянутая в исторических документах в 1615 г. Слободка располагалась между Москвой и Воронежем на противоположном Москве берегу Дона (за Доном) и принадлежала монастырю во имя Сретения Владимирской иконы Божией Матери. Указом Екатерины II "О составлении Воронежского Наместничества из 15 уездов" от 25 сентября 1779 г. слобода Тешевка была объявлена городом Задонском. Символика флага городского поселения никак не связана с оборонными функциями изображенной крепости. Как таковой никакой крепости и не было. Под крепость понимается вся площадь поселения, а ее изображение в сочетании с волнистой оконечностью (символ реки Дон) - является гласным символом позднего названия города. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, ясности, открытости, божественной мудрости, примирения. Голубой цвет (лазурь) - символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения. Зелёный цвет - символ весны, радости, надежды, природы, а также символ здоровья. Красный цвет - символ мужества, жизнеутверждающей силы и красоты, праздника, труда. Черный цвет символизирует благоразумие, мудрость, скромность, честность. | 
