За основу герба сельского поселения "Село Серпейск" взят исторический герб города Серпейска, Высочайше утвержденного 10-го Марта 1777 года, описание которого гласило: "Въ зеленомъ пол? два серебряные серпа, вм?ст? сложенные, съ златыми рукоятками, изъявляющими имя сего города". Серпейск расположен на левом берегу небольшой речки Серпейки, впадающей в реку Рессу, та впадает в Угру, левый приток реки Оки (бассейн Волги). В XIII веке Серпейск был центром Серпейского княжества (одно из Верховских княжеств). Для борьбы с татаро-монгольскими ордами Серпейск, Брянск, Смоленск и другие западные русские земли, объединившись с Литвой, создали сильное государство (Великое княжество Литовское), напасть на которое монголы боялись. Вот что пишет А.А. Лучин в работе посвященной городу Серпейску1: "Но народ этих краёв не стал литовским. Он оставался русским с заботой и болью за своих братьев, которых жестоко притесняют поработители - монголы. И как только Дмитрий Донской позвал их на помощь в борьбе с татарами2, все русские княжества привели свои дружины Дмитрию Донскому, в том числе и серпейский князь Лев привел туда свое войско численностью 2000 воинов вместе с отрядом карачевцев". Окончательно город Серпейск присоединён к России в 1634 году по итогам Смоленской войны. При Петре I Серпейск вошел в состав Калужской провинции. В 1776 г. он был назначен уездным городом Калужского наместничества. В связи с малой численностью населения и отсутствием промышленности в 1796 году выведен за штат и стал относиться к Мещовскому уезду. Герб Серпейска - гласный. Серп - не только орудие сельского хозяйства, символ земледелия, изобилия, плодородия, но символ боевого орудия (прообраз кривых мечей), Серп символически соединяет прошлое с будущим (созревшие колосья, срезанные серпом, дадут зерно для нового урожая). Историческое прошлое, когда Серпейск был центром удельного княжества, отражено наличием в статусной короне сельского поселения пояса из драгоценных камней. Зелёный цвет символизирует весну, здоровье, природу, молодость и надежду. Серебро - символ чистоты, ясности, открытости, божественной мудрости, примирения. Золото символизирует богатство, справедливость, уважение, великодушие. | 
