Флаг разработан на основе герба, который языком символов и аллегорий отражает исторические, культурные и природные особенности Бобровского муниципального района. Белая волнистая полоса символизирует реку Битюг, протекающую по территории района. Первоначально поселения были расположены по берегам реки, образуя Битюгскую дворцовую волость, созданную в 1708 году по указу Петра I. Подточенное бобром дерево - аллегория лесного богатства, используемого на благо местных жителей. Фигура бобра заимствована из исторического герба районного центра -города Бобров, и делает флаг района гласным. Преемственность символики города и района подчеркивает общность истории и интересов двух муниципальных образований. На территории района сохранились и действуют два конных завода, основанные графом А.Г. Орловом-Чесменским в конце XVIII века - Хреновской и Чесменский. Именно здесь была выведена знаменитая на весь мир порода лошадей "Орловская рысистая". Данное обстоятельство отражено на флаге фигурой скачущего коня. Желтый цвет (золото) - символ урожая, богатства, стабильности, великодушия. Белый цвет (серебро) - символ чистоты и совершенства, мира и взаимопонимания Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста Малиновый цвет (пурпур) - символ славы, власти, благородства, величия. | 
