Флаг разработан на основе герба, который языком символов и аллегорий отражает ис-торические и культурные особенности сельского поселения Чертолино. Красная полоса с зелеными краями - символ неразрывной исторической связи и един-ства сельского поселения Чертолино и Ржевского района, в гербе которого красное поле с зеленой каймой. Деревня Чертолино - центр сельского поселения была основана во второй половине XVIII века. Тогда здесь была построена родовая усадьба высокопоставленных чиновников и графов Игнатьевых. На протяжении многих лет, вплоть до XX столетия им принадлежала не только деревня Чертолино, но и обширные земельные угодья. Территория усадьбы прости-ралась на десятки километров, в её состав входило до тридцати близлежащих деревень. Иг-натьевы много сделали для обустройства этих земель, так церковь Святой Троицы была по-строена на личные средства Алексея Павловича Игнатьева. Фигуры флага графа Игнатьева - выходящая из облака рука с мечем и деление щита на желтые и голубые части на флаге сель-ского поселения Чертолино показывают важную роль Игнатьевых в освоении этих земель, в появлении и развитии сел и деревень, вошедших в состав современного муниципального об-разования. Символика деления полотнища многозначна. Помимо напоминания об Игнатьевых четверочастное деление символизирует само муниципальное образование. Сельское поселе-ние Чертолино, образованное в 2005 году, включило в себя территории четырех сельских ок-ругов: Ильченковского, Азаровского, Чертолинского и Звягинского. Во время Великой Отечественной войны здесь велись ожесточенные бои. В настоящее время в Чертолино и ближних деревнях имеется пять воинских захоронений солдат Красной армии, погибших во время Ржевской битвы. Память о подвиге советских солдат отражена на флаге красной лентой-перевязью с пятью золотыми звездами. Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста, надежды. Красный цвет - символ мужества, труда, силы, красоты и праздника. Желтый цвет (золото) - символ почета, уважения, богатства, стабильности. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений. | 
