Флаг разработан на основе герба Калининского района. Возникновение станицы Калининской (Поповической) связано с переселением черноморского казачьего войска из-за Буга на Кубань в 1792-1793 годы. Создание Поповического куреня связывают с именем Ивана Самойловича, которого часто именовали "Гетманом, поповическим сыном, Самойловичем". На флаге символика церковной главки многозначна: - главка аллегорически символизирует первое наименование районного центра - станицы Поповической, тем самым, подчёркивая историческую преемственность; - указывает на старейший памятник истории и архитектуры на территории района - Свято-Богоявленский храм, построенный в 1809 году. Изображение снопа и жёлтый цвет (золото) полотнища говорит о сельскохозяйственной направленности экономики района - здесь развито производство зерновых культур. Золото - символ урожая, постоянства, уважения, интеллекта. Сноп, состоящий из восьми колосьев, показывает восемь сельских поселений в составе района. Сноп - традиционный символ достатка, единения, общности интересов. Два карпа олицетворяют плавневую зону района, которая богата рыбными запасами и охотничьими угодьями. Голубой цвет - символ чести, благородства, духовности. Красный цвет - символ труда, силы, мужества, красоты. | 
