История Холм-Жирковского района связана со многими известными в Российской истории личностями. Здесь находилось имение графов Уваровых (имение Холм), в которое входило более17 деревень современного района. Частыми гостями Уваровых были князья Куракины, граф Панин и многие другие. В 20 километрах от районного центра находится село Нахимовское, названное в 1952 г. в честь адмирала Нахимова. Здесь находилось имение родственников адмирала, в котором часто бывал и Павел Степанович. Название района связано с названием его административного центра, которое произошло от географического положения села. Холм-Жирковское расположено на самом возвышенном месте в районе. Основные реки района - Днепр, Соля и Вязьма. В период Великой Отечественной войны Холм-Жирковский район был местом кровопролитных боев Красной Армии с немецко-фашистскими захватчиками. Флаг Холм-Жирковского района отражает его географические и исторические особенности. Орел из герба адмирала П.С. Нахимова взят за основу герба и флага района. Символика орла многозначна: -символ мужества, сила, могущество; -символ победы; -символ высоты духа, олицетворение Всевидящего Ока. Холм - гласно указывает на название района, а вытекающие потоки воды - символически отражает три основные реки района. Красный цвет - символ мужества, жизнеутверждающей силы и красоты, праздника, труда. Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства, урожая. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, ясности, открытости, божественной мудрости, примирения. Голубой цвет - символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения. | 
