Флаг городского поселения Кратово отражает его культурные и исторические особенности. Кратово - бывшая вотчина князей Голициных-Прозоровских. Со времен князей Голициных эта местность стала использоваться под дачное строительство и с тех пор остается популярнейшим местом загородного отдыха москвичей. В 1910 году владелец Московско-Рязанской железной дороги Николай Карлович фон Мекк выкупил Прозоровку у Голициных для строительства уникального города-сада (на флаге поселения символически отражено красивым яблоневым венком). Для осуществления проекта были привлечены знаменитые архитекторы и инженеры градостроители - Щусев, Таманян, Семенов, Иваницкий. Протекающая через поселок речка Хрипанка была запружена, в результате образовалось красивейшее озеро с островами в окружении сосен. Над плотиной архитектором Александром Таманяном был построен красивый, мраморный мост, который по сей день является украшением поселка и участником всех местных свадебных церемоний. Стилизованное изображение моста представлено на флаге поселения. И в настоящее время благодаря своему расположению среди вековых сосновых лесов, поселение обладает совершенно уникальным, для ближнего Подмосковья, климатом и природной средой. На территории поселения Кратово и прилегающих поселков расположены многочисленные санатории и дома отдыха. Пшеничные колосья символически отражают наличие в поселении агропромышленной школы по подготовке кадров сельскому хозяйству, а шесть яблок - символизируют шесть деревень и сел, входящих в состав городского поселения Кратово. Зеленый цвет символизирует весну, здоровье, природу, надежду. Голубой цвет - символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения. Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства, урожая. Красный цвет - символ труда, жизнеутверждающей силы и красоты, праздника, мужества. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, ясности, открытости. | 
