Флаг Рославльского муниципального округа составлен на основании герба Рославльского муниципального округа и повторяет его символику. За основу герба Рославльского муниципального округа применен исторический герб уездного города Рославль Смоленского Наместничества, Высочайше утверждённый 10 октября 1780 года, подлинное описание которого гласит: "Въ верхней части щита гербъ Смоленскiй. Нижней - две золотые улья въ голубомъ поле; въ знакъ изобилiя медомъ". Центр Рославльского муниципального округа (ранее района), город Рославль основан смоленским князем Ростиславом как крепость на юго-западной границе Смоленского княжества под названием Ростиславль. Первое достоверное официальное упоминание о Ростиславле (первоначальное название центра района - города Рославля) встречается в грамоте "О погородье", относящейся к 1211-1218 гг. Находясь между Литвой и Московским государством, Ростиславль неоднократно переходил из рук в руки и подвергался разорению и опустошению. В середине XVI в. входил в состав Великого княжества Литовского и окончательно в состав России вошел в 1654 г. Фигурами флага Рославльского муниципального округа являются ульи. Рославль в XVI в. производил значительную торговлю воском и мёдом, который скупали оптом и вывозили за границу. Рославльский муниципальный округ расположен на юго-западной окраине Смоленской возвышенности (зелёная оконечность), на левом берегу р. Остёр (лазоревое поле герба). Лазоревый и зеленый цвета полотнища дополняет символику флага как красоту местных окрестностей. Применённые во флаге цвета и металлы дополняют его символику: - желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, достатка, стабильности, интеллекта; - синий цвет (лазурь) - символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения; - зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, надежды и жизненного роста. | 
