Флаг разработан на основе герба Шишкеевского сельского поселения. Поселение Шишкеево было основано в 1638 году (по другим данным в 1644 году) в качестве опорного пункта Белгородско-Симбирской засечной черты. Здесь было построено укрепление и поселены «служилые люди», которые впоследствии стали ландмилицией – иррегулярными поселенными войсками для охраны границ. Основным же занятием местных жителей стало земледелие и небольшие ремесла, так здесь производили коромысла и решета. В конце XVIII столетия Шишкеев имел статус уездного города Пензенского наместничества и в этом статусе городу был Высочайше пожалован герб 28 мая 1781 года (по старому стилю), подлинное описание которого гласит: «Въ первой части щита гербъ Пензенскiй. Во второй части, полосатый золотой и голубой щитъ, изъ которыхъ, на трехъ золотыхъ полосахъ, поставлены четыре перепелки, въ знакъ изобилiя оныхъ». Использование композиции исторического герба в качестве основы флага современного муниципального образования подчеркивает сохранение исторических традиций, бережное отношение жителей к своему прошлому, неразрывную связь многих поколений жителей Шишкеево. Цвет в геральдике имеет традиционную символику: Голубой цвет – символ чести, благородства, духовности, возвышенных устремлений; цвет бескрайнего неба и водных просторов. Желтый цвет (золото) – символ урожая, богатства, стабильности, уважения и интеллекта. Малиновый цвет (пурпур) – символ славы, благородности, древности происхождения. | 
