Земли сельского поселения "Успенское" исторически связаны с Ржевом. В XV веке они входили в состав Тверского княжества и граничили с Ржевским (Смоленским) княжеством. А в 1796 году с образованием Тверской губернии центральная часть этих земель вошли в состав Ржевского уезда. Красная верхняя полоса с зелеными краями - символ неразрывной исторической связи и единства сельского поселения "Успенское" и Ржевского района, флаг которого - красное полотнище с зеленой каймой. Символика фигур флага сельского поселения многозначна: - трилистный (наперсный) крест - олицетворяет Троицкий храм в деревне Глебово (построенный под руководством князя Якова Петровича Гагарина и освященный в 1824 году) и другие церкви (Михайловская церковь в Щапово, Преображенская церковь в Бойне), расположенные на территории поселения; - чайки - символ духа, полета, свободы. Слетающиеся к кресту чайки символически отражают значительную часть населения сельского поселения, бывших офицеров, осевших вместе со своими семьями на этих землях после окончания военной службы в военных городках (частях), расположенных на территории поселения. Голубой цвет (лазурь) - символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения. Желтый цвет (золото) - символ высшей ценности, величия, великодушия, богатства, урожая. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения. | 
