Флаг Велижского муниципального округа составлен на основании герба Велижского муниципального округа и повторяет его символику. Велижские земли впервые упоминаются в XII веке в составе Смоленского княжества. За свою долголетнюю историю эта территория побывала в составе Литовского княжества, Речи Посполитой. С 1772 года Велиж окончательно вошел в состав России. В настоящее время Велижский муниципальный округ (до 2024 года – муниципальный район) находится на северо-западе Смоленской области. На флаге Велижского округа золотая ладья, которая являлась символом купечества и успешной торговли, чем славились велижские земли. С древнейших времен и до конца XIX века велижские купцы имели торговые связи с Ригой, куда водным путем (город Велиж раскинулся на берегах живописной Западной Двины) отправляли лес, льняное семя, пеньку, золу, зерно. Сегодня ладья отражает связь славного прошлого этих земель с настоящим. Ладья – символ движения от прошлого к будущему, символ торговых связей, символ установления дружеских отношений народов разных стран. Щиты на корме ладьи символизируют то, что велижская земля была местом боевых сражений в ходе Ливонской войны 1558-1583гг., Отечественной войны 1812 г., а также Великой Отечественной войны 1941-1945 гг. Синий цвет (лазурь) – не только символ реки Западная Двина, но и символ возвышенных устремлений, искренности, преданности, возрождения. Зеленый цвет – символ природы, сельского хозяйства, молодости, надежды и здоровья. Желтый цвет (золото) – символ высшей ценности, величия, богатства, урожая. Белый цвет (серебро)– символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения. | 
