Флаг разработан на основе герба района. Зарайская земля имеет интересное, насыщенное важными историческими событиями прошлое. Центр района город Зарайск - один из древнейших российских городов. Первое летописное упоминание о городе относится к 1146 году, однако люди освоили этот край гораздо раньше. На территории Зарайского района обнаружено 115 археологических памятников, относящихся к различным эпохам - от верхнего палеолита до позднего средневековья. История Зарайского удела тесно переплетается с прошлым Московского и Рязанского княжеств и, будучи окраинной территорией, в разные исторические периоды составляла часть то одного, то другого. Современный флаг района, разработан на основе исторического герба города Зарайска. Поскольку во время Высочайшего пожалования в 1779 году Зарайск относился к Рязанскому наместничеству, в верхней части герба города были изображены элементы Рязанского герба. На флаге современного района изображение княжеской шапки с мечом и ножнами символизирует не только историческую связь с Рязанской землей, но и аллегорически показывает важную роль Зарайского удела в княжеский период российской истории. В описании исторического герба сказано: "Старая городская башня, осв?щенная восходящимъ солнцемъ, означающимъ, что сей городъ новымъ учреждением паки возобновленъ". Это утверждение справедливо и для района. Будучи пограничной территорией, предназначенной для охраны южных и восточных границ московского государства от татарских набегов Зарайский удел принимал на себя первый удар вражеского войска. Часто противникам так и не удавалось пройти дальше. Красная полоса вдоль верхнего края символизирует лучшие качества местных жителей: крепость духа, трудолюбие и мастерство местных жителей которые стали залогом того, что каждый раз Зарайская земля восстанавливалась и становилась еще краше и богаче. Красный цвет также заимствован с флага Зарайского района, утвержденного исполнительным комитетом Зарайского городского Совета народных депутатов 15.10.1991 года.[1] Использование мотива исторического герба города и цвета современного флага олицетворяет собой историческое единство двух самостоятельных муниципальных образований: города и района. Желтый цвет (золото) - символ урожая, солнечного тепла, богатства, стабильности и интеллекта. Белый цвет (серебро) - символ чистоты, совершенства, мира и взаимопонимания. Красный цвет - символ мужества, силы, труда, красоты и праздника. Зеленый цвет - символ природы, здоровья, молодости, жизненного роста. Голубой цвет - символ чести, благородства, возвышенных устремлений, духовности. | 
